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就是在那一年，于禁突围了袁术的部将张勋等人，并且拿下了几座城池，斩杀了袁术的几名大将，从此以后曹操更加重视于禁了。
公元197年，于禁和曹操一起到达宛城，张秀听从了贾诩的建议，投降了曹操。
可是因为曹操的一些原因，张秀投降之后又叛变了曹操，想要杀死曹操。
曹操的大儿子曹昂还有大将典韦战死，
而曹操的阵营也被张秀的军队突然袭击，来不及反应。
于是各自为战，纷纷退兵，导致场面十分混乱，唯独于禁，全力的约束士兵，一边战斗一边后退，虽然一部分的士兵战死了，可是并没有散乱的逃跑，还是大部分人都平安地返回了。
在路上于禁发现了十几个衣衫不整比较狼狈的伤兵，一问之下原来他们是原本的青州军在打家劫舍。
钦州军原来是黄巾教张角的黄巾兵。
曹操到达了青州后，发布了一些政策，他们感恩于曹操，便投靠了曹操，曹操便给他们称为青州兵。
因为他们以前出生黄巾，再加上大部分都是黄巾教的精锐，打仗都是一把好手。
曹操看在他们作战勇猛的份上，一般都不会和他们计较，对他们很是宽容，因此这些青州兵经常十分放肆，这次居然趁着这个机会去劫掠百姓。
于禁知道是这些青州兵，趁此机会，大家劫色十分的愤怒，于是便处罚了这些人。
这些被处罚的青州兵十分气愤，于是便跑到曹操那里去打小报告，告诉曹操于禁，已经造反了。
于禁道后对着身旁的人说道：“曹公那里我们根本不需要担心，他是当世的智者，正所谓谣言止于智者，在敌人来的时候，是我们首先过去带人对抗的，这就是最好的证明，难道这还不能证明我们的中心吗？所以说我们根本不需要担心。”
于是，于禁让人安排好了一切的防御攻势，外来抵挡敌人的进攻，这才派人向曹操解释。
曹操听到解释后，认为于禁的做法很正确。
便在所有人的面前说道：“在敌人来的时候这么混乱的情况，只有于禁将军可以在混乱中整理军队，且及时的替我们挡下了敌人的进攻，并且在撤退的时候追讨我军的恶行，之后又主动的接下了防御的公司，你们一定要向他好好学一下。”
等到张秀再一次投靠曹操的时候，曹操彻彻底底地占领了完成之后，论功行赏，曹操封了于禁为益寿亭侯。
后来刘备在徐州叛变，曹操曹操大怒，带着大军东征。
袁绍趁着机会攻打于禁，于禁苦苦坚守，缘上很长时间都没有把这座城池给打了下来。
人没有想到的是，于禁居然还敢主动出击攻打与袁绍军的营寨。
在与乐进的配合下他们居然还夺回了，被袁绍打下来的城池，又焚烧了元素储存粮草的地方，杀死了袁绍针对士兵数千又遭殃了，袁绍手下的一大部分的将领。
曹操这个时候让他单独带兵去攻击袁绍的另外一处营塞，于禁轻而易举地便攻破了这里，并且大获了全胜。
后来于禁被曹操升职为了裨将军他们向官渡攻击，参加了官渡之战。
因为袁绍与土山相对，袁绍命令士兵，站在高处向着曹操的营中射出大量的弓箭，密集的箭羽，如同铺天盖地一般向着曹操射了过去，曹操的士兵死伤惨重，因为惧怕没有人敢上前，于禁看到后大怒。
根据自首守住土山，希望以此来鼓舞士兵们的士气，在这一战当中他被升职称了，偏将军。
公元205年冀州曹操说平定了，昌豨开始投靠了曹操后，过了没多久又叛变了，曹操派遣于禁征讨。
于禁人快速的进攻昌豨；昌豨与于禁以前认识算得上有一些情分，投降了于禁。
诸将皆以为昌豨他已经投降了，那么我们就应该把他带给曹操，不能私自作出决定，于禁回答：“诸君不知主公令乎！把它包围起来后，如果他投降了，那么我们就把他给杀了，现在我不过是奉了主公的命令办这件事，事上之节也。
昌豨虽然是我的好朋友，可是我毕竟是主攻手下的将领，怎么可以做出有损我气节的事情，所以说有些事情我必须要做的，别人都不方便做，唯独我才可以做，因为我也必须要去做！”
自临与昌豨决，于是流着眼泪把他给杀死了。
曹操听到之后大为感动，不由得在所有人面前感叹了起来：“昌豨虽然投降了，可是他投降的不是我，而是投降于禁，这难道不是命运的安排吗！”更加器重于禁。
东海郡平定，曹操上书汉帝，称于禁：“鼓励过人，计谋而且稳重完善，质忠性一，守执节义，每次打仗的时候，他都是身先士卒以作表率，奋强突固，无坚不陷，自援枹鼓，手上又根本不知道累。又遣别征，统御了士兵还有军队，抚众则和，奉令无犯，当敌制决，靡有遗失。
论功纪用，宜各显宠。”就封了于禁虎威将军。
公元209年与臧霸等攻打梅成，张辽、张郃等讨陈兰。
于禁到达了之后，成举听到他的名字，大惊失色，直接带着几千个人投降了。
以前投降之后又叛变的，害怕他直接杀死他们，就一起去投靠了陈兰。
张辽等与陈兰相持，因为军中粮食比较少，于禁运粮前后相属，张辽后来斩陈兰、成举二人。
增邑二百户，并前千二百户。
这时，于禁与张辽、乐进、张郃、徐晃俱为名将，曹操每次征伐，不是用为行军前锋，就是用为后拒；而于禁持军严整，得贼财物，从来没有失常过，所以说曹操对他的赏赐都特别重，这是为了补偿他。曹操曾经恼恨朱灵，想要把他的兵全给收回来。曹操因为于禁有威重，遣于禁带了数十个骑兵，赍令书，往朱灵营夺其军，朱灵知道于禁要收他的兵权，可是因为于禁的威严，朱灵及其部众无人敢动。
曹操让朱灵暂时当于禁部下，所有人都十分顺从，并且对他十分的忌惮。
曹操封于禁迁左将军，假节钺，分邑五百户，封其一子为列侯。
公元219年曹操在长安，派遣曹仁讨关羽于樊城，又遣于禁助曹仁。
关羽进攻樊城，曹操命大将于禁为南征将军，庞德为先锋，统帅七路大军，星夜去救樊城。关羽得到了这些信息后，认为两个人都是曹操手中的威严大将，比较难对付，就亲自披挂前
去迎敌。